顔写真を1950年から2000年までの年代別にアレンジしてくれるサービス「Yearbook Yourself」がありました。

なるべく正面を向いた顔写真を用意し、それをアップロードすると自動的に作成してくれます。

仕上がりがアメリカ人風になってしまいますけど、アイデアとしては面白いんじゃないかと思います。