App Storeのアプリは、iTunesからの場合、バージョンチェックを自動的に行い、バージョンアップする仕組みが装備されておらず、右下の「アップデートを確認」を押し、毎回確認する必要があります。

iPhone 3G、iPod touchの場合、App Storeをタップすると、インストールされてるアプリのバージョンを確認し、最新のバージョンをアップデートするアプリが何個あるか、自動的に数で表示してくれます。

ちょっとした差ですが、iTunes側にも自動バージョンチェック機能は欲しいです。