iPod touchで、iPod touch 2.0 ソフトウェアアップデートを使用すると、一部再生出来ないビデオデータが出る場合があるようです。

その場合、iTunes上で再生されないビデオを選択し、詳細から「選択項目をiPod／iPhone用に変換」を行う事で再生出来るようになるようです。