Appleが、サポート情報「iPod: Unable to sync data with Outlook 2010 64-bit version」を公開し、MicrosoftのMicrosoft Office Outlook 2010」の64ビット版を使用すると「Outlook 64ビット版はiPodでサポートされていない」などのアラートが出る場合があると説明しています。

iPod、iPod nano、iPod classicは、iTunes 9.2以降を利用していれば、Microsoft Outlook 2010の32ビット版と同期することが可能で、Microsoft Outlook 2010の64ビット版は、iOSを搭載した、iPhone/iPod touch/iPodで同期可能だそうです。